4.3醛的性质和应用2_图文


第三单元 醛 羧酸

醛的性质和应用
(第一课时)

一、自然界中广泛存在醛

含有香草醛的兰花

杏仁含苯甲醛

因为酒精在脱氢酶作用下氧化为乙醛。乙醛具有让毛 为什么大多数人喝酒后会面红耳赤? 细血管扩张的功能导致脸红。

二、乙醛的物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体, 密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、 乙醇、氯仿等互溶。

三、乙醛的分子结构
分子式: C2H4O 结构简式: CH3CHO 官能团 醛基:

H O 结构式: H C C H H O

CHO 或

C H COH

注意: 醛基的写法,不要写成

思考:1.在乙醛分子中,有几个原子共面? H H H C C= O 至少有4个原子共面, 最多有5个原子共面。

2.推测乙醛的1H-NMR谱图? 课本 P78
吸 收 强 度

H
10 8 6 4 2 0

3.分析醛基的结构,推测其在化学反应中的 断裂方式 化学 性质

氧化性

醛基中碳氧双键易断开,可发生 加成(加H)反应,被还原为醇

还原性 醛基中碳氢键较活泼,能被氧
化(加O)成相应羧酸

H - H-C-C-H - H

醛 基

易加成 易被氧化

四、乙醛的化学性质 1、氧化反应
⑴银镜反应

a.配制银氨溶液:取一洁净试管,加入2ml2%的 AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的 沉淀恰好溶解。 Ag+ + NH3· H2O = AgOH↓+ NH4+ AgOH + 2NH3· H2O = [Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O b.水浴加热:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙 醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。

现象:试管壁上出现银镜
氢氧化二氨合银

CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH 水浴加热 CH3COONH4 还原剂 氧化剂 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O

注意事项:
(1)试管内壁必须洁净; (2)必须水浴; (3)加热时不可振荡和摇动试管; (4)须用新配制的银氨溶液; (5)乙醛用量不可太多; (6)实验后除银镜:HNO3浸泡,再水洗

银镜反应的用途:
⑴检验醛基的存在和醛基的数目 ⑵工业上用来制瓶胆和镜子

四、乙醛的化学性质

1、氧化反应

⑵与碱性的新制氢氧化铜 (菲林试剂)反应

a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在2ml 10%NaOH 溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴,振荡。 碱必须过量

Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2↓ 现象:产生砖红色沉淀

b、乙醛的氧化:加0.5ml乙醛溶液,加热至沸腾。 CH3CHO+2Cu(OH)2 水浴加热 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
还原剂 氧化剂
此反应也用于醛基的检验和测定

醛分子中的醛基,可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2 浊液氧化成羧酸,该羧酸与碱反应形成羧酸盐。

CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
此反应必须在碱性条件下进行

加热

CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O

思考:
1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应 的实验也现了砖红色沉淀,该实验结果可说明 什么? 葡萄糖分子中有醛基 2、医院如何检验病人患有糖尿病? 用新制的氢氧化铜(菲林试剂)检验 3、乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?

能,因为KMnO4是强氧化剂

常用的氧化剂:
银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、溴 水、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。 d.催化氧化

2 CH3CHO +O2
⑶燃烧

催化剂


点燃

2CH3COOH
4CO2 + 4H2O

2CH3CHO + 5O2

2、还原反应(与H2加成)
CH3CHO + H2
Ni

CH3CH2OH

小结:
与H2发生加成反应 在C-H之间插入O

CH3CH2OH

得氢 还原 反应

O
CH3 —C —H

得氧 氧化 反应

O CH3-C_OH

a 催化氧化 b弱氧化剂:银氨溶液、新制的
Cu(OH)2

c使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色

五、乙醛的工业制法
工业上生产乙醛方法有:乙烯直接氧化法、乙醇 氧化法和乙炔水化法等。

2CH2= CH2 +

钯盐 O2 加压加热2CH3CHO 汞盐

CH≡CH + H2O

CH3CHO

练习: 1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲 酸四种无色液体。 新制的Cu(OH)2
2、用化学方法鉴别下列物质 苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚

用溴水

3、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色?

乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、 SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油 4.已知柠檬醛的结构简式为 CH3C=CH(CH3)CH2CH2CH=CHCHO。
请设计实验,检验其中的碳碳双键和醛基, 通过实验进行验证。

先加足量的银氨溶液(或菲林试剂) 检验醛基并使醛基氧化。然后再用酸性 KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键。 5、请设计实验验证醛与溴水的反应是氧 化反应而不是加成反应。
已知:若发生氧化反应,则:

CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr
若发生加成反应,则:

CH3CHO+Br2→CH3CHBr(OBr)

设计方案: a、用AgNO3溶液检验溶液中是否有Br—离子, 有为氧化反应,无为加成反应。 b、用pH试纸检验溶液的酸性,若酸性增强, 为氧化反应,酸性无明显变化,为加成反应。

评价上述方案?

第三单元 醛 羧酸

醛的性质和应用
(第二课时)

二、醛
1、醛的定义:从结构上看,由烃基(或 氢原子)跟醛基相连而成的化合物叫醛。 2、醛的分类: 饱和醛、不饱和醛

脂肪醛 芳香醛



一元醛 二元醛 多元醛

3、饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO
CnH2nO

4、醛的同分异构现象
醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体

练习:写出C3H6O的所有可能同分异构体。 O O CH3-CH2-C-H CH3-C-CH3 CH2=CH-CH2-OH -OH

想一想:C5H10O表示醛的同分异构体 C5H10O→C4H9CHO

-C4H9有四种

5、醛类物质的特征反应 a 、银镜反应:
R-CHO+ 2Ag(NH3)2OH

——醛基的检验
水裕加热

R-COONH4

+2Ag↓+3NH3+H2O

b 、在碱性条件下,与新制的氢氧化铜悬浊液 反应: △
R-CHO+2Cu(OH)2 +NaOH

R-COONa

含有—CHO的有机物:

+Cu2O +3H2O

醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖

三、甲醛(也叫蚁醛) 1、结构
分子式: CH2O 结构式: 结构简式: HCHO

平面形分子 O

H C H

思考:推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图?

只有一个波峰 2、物理性质: 常温下甲醛为无色有刺激性 气味的气体,甲醛的水溶液叫福尔马林,具 有防腐和杀菌能力。

3、甲醛的用途

nHCHO

一定条件

[ CH2O ]n 聚甲醛
聚甲醛密封圈

甲 醛 制药(农药、消毒剂),香料,染料; 工 制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。 厂
防腐杀菌剂(浸制标本);

4、甲醛的化学性质 甲醛中有2个活泼氢可被氧化
⑴银镜反应 水浴 HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH → 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O

1mol甲醛最多可以还原得到4molAg。
⑵与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应 HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → 2Cu2O↓+ Na2CO3 ⑶还原反应 + 6H2O
水浴

HCHO + H2
P80 观察与思考
OH

Ni

加热加压

CH3OH
缩聚反应
CH2

n

+ n HCHO

催化剂 水浴

OH

n

+ n H 2O

酚醛树脂

P80观察与思考: 酚醛树脂的制备 在不同催化剂条件下生成 线型或体型酚醛树脂 尿素与甲醛也可生成高分子材料脲醛 树脂

[ CH2-NH-CO-NH ]n

P81 拓展视野 《酮》
碳原子数相同的醛和酮是同分异构体,但是由 于酮分子中不含有醛基,所以不能发生银镜反应, 也不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。 酮类中最简单的是丙酮(C3H6O),核磁共振谱图 只一峰值。常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥 发,具有令人愉快的气味,能与水、乙醇等混溶, 是一种重要的有机溶剂和化工原料。

七、甲醛的危害
为求延长保质期 不良奸 商竟然给冰鲜鱼浸甲醛 保鲜

甲醛有毒,如果用它来浸泡水 产,可以固定海鲜、河鲜形态, 保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含 甲醛 食用过量会休克和致癌

花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内 甲醛含量高

林某买了一盒包装精美的月饼,全家人吃过后,都出现了呕吐、咳 嗽等现状,经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测 时得知,原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节, 月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元,及退了月饼款198元。

儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病

给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全

吊兰

龙舌兰

去甲醛十大植物高手

练习1.A是一种可以作为炸药的有机物,请根据下列反应图示中 各有机化合物的关系(无机物均已略去未写),回答问题:

(1)写出下列有机物的结构简式;A: ,C: ,E: (2)写出下列反应的反应类型:C→D: ;D→E: (3)写出下列反应的化学方程式: A→B: ; A→C: 。



练习2.已知两个羟基同时连在同一碳原子上发生脱水反应成羰基

现有分子式为C9H8O2X2(X为一未知元素)的物质M,可在一定 条件下发生上述一系列反应。试回答下列问题: ⑴ X为 (填元素符号); A中所含的官能团为 。 ⑵上述转化中其中属于氧化反应的共有 步(填数字); M与NaOH溶液共热反应的所属类型是 反应。 ⑶ M的结构简式为 。 ⑷ ① B→ D的反应方程式: ; ②E和银氨溶液反应方程式: 。


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