湖南省永州市人教版高二化学选修五教学课件 1.2 有机物的结构特点(共31张ppt)_图文


一、有机物中碳原子的成键特点 正四面体结构示意图 正四面体结构: 4个 C-H 是等同的 键长均为109.3pm 键能均为413.4 kJ/mol 键角均为109°28′ 杂化轨道理论: 定义:在形成分子时,由于原子间的相互影响, 若干不同类型能量相近的原子轨道混杂起来,重 新组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程 叫做杂化,所形成的新轨道就称为杂化轨道。 特点: (1)杂化前后原子轨道的数目不变 (2)杂化后各个杂化轨道的能量完全一样 2、共价键参数 键长: 键长越短,化学键越稳定 键角: 决定物质的空间结构 对应 键能: 键能越大,化学键越稳定 碳原子的成键与分子的空间构型、键角的关系 观察与思考 有机 分子 结构 模型 碳原 子成 键方 式 分子 形状 特点 CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6 C C=C -C≡C- 介于单双键之间 正四面体 平面 江苏省徐州矿务集团一中 高一化学备课组 直线 平面 2008-11-19 碳原子的成键方式与空间构型 分子成键方式 空间构型 四面体型 C C=C C≡C 平面型 直线型 碳原子成键规律 1. 当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳 原子将采取四面体取向与之成键。 2. 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双 键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子 处于同一平面上。 3. 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁 键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子 处于同一直线上。 4. 烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱 和碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为 不饱和碳原子。 5. 只有单键可以在空间任意旋转。 【试一试】 下 列 关 于 CH3—CH = CH—C≡C—CF3 分 子 的结构叙述正确的是 ( BC ) A. 6个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子一定都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一平面上 二、有机物结构的表示方法 分子式:C3H8 (1)书写结构简式的注意点 1. 表示原子间形成单键的‘——’可以省略 2、烯烃和炔烃中的双键和三键不能省略, 但是醛基羧基的碳氧 双键可以简写为-CHO, -COOH 3. 准确表示分子中原子成键的情况 乙醇的结构简式CH3CH2OH,、HO-CH2CH3 (2)键线式 COOH 结构简式: CH3-CH-CHCH2CH2CH-COOH CH3 CH3 CH3 练习: O O O 分子式? C14H20O3 深海鱼油分子中有______ 22 个碳原子, 32 个氢原子,______ 2 个氧原子, ______ C22H32O2 分子式为_______ _ 请同学们观察C5H12的球棍模型,完成下表。 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构式 (用碳骨架) 分子式 相同 C5H12 相同点 结构不同 不同点 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃ 沸点 二、有机物的同分异构 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生 了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象。 2.同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 3. 碳原子数目越多,同分异构体越多 3. 碳原子数目越多,同分异构体越多 碳原 子数 (烷烃) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分 异体 数 碳原 子数 (烷烃 ) 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 11 12 …. 15 20 40 同分 异体 159 数 355 …. 4347 366319 62491178805931 4. 同分异构类型 类型 碳链 异构 位置 异构 官能团 异构 示例 C-C-C-C、C-C-C ??? C C=C-C-C C-C=C-C CH3CH2OH CH3OCH3 产生原因 碳链骨架的不同而 产生的异构 碳碳双键在碳链中的位 置不同而产生的异构 官能团种类不同而产 生的异构 【判断】下列异构属于何种异构? 1 1-丙醇和2-丙醇 2 CH3COOH和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构 CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 位置异构 CH3CH2CH = CHCH3 同分异构体的书写及数目判断 1.同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) 可总结为四句话:主链由长到短,支链由整散, 位置由心到边,排布对邻间。 下面以C7H16为例,写出它的同分异构体: ①将分子写成直链形式: CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 ? ②从直链上去掉一个 -CH3 ,依次连在剩余碳链中心 对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在 2,3 号碳上: ? ,根据碳链中心对称,将—CH3 连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两 个—CH3,即主链变为: 。 当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能接在3号碳上。 当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基, 按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基, 注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号 码是:2和2、2和3、2和4、3和3。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为 C5H12O 的醇的同分异构体。如图 ( 图中数字即 为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为 8种): (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体 的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为 C4H8 的烯烃的同分异构体 ( 插

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